Если брать с прицелом конкретно на Web, то я бы рекомендовал Python, Ruby, Erlang, Go в этой последовательности. Можно, конечно, заглянуть в PHP, но лично я не рекомендую - нахватаетесь дурных привычек, от которых потом тяжело отказываться. По ходу дела уже смотрите, что вам кажется интересным и привлекательным (Web большой, там много всего разного есть) и развивайтесь уже в выбранном направлении.
Удачи.
А заниматься этим специфично? И вникать в это сложно?