Решите для начала, будете пользоваться платными автострадами или нет. Если да, то забудьте о маленьких камерных местечках в глубине страны, потому что платные автострады это путь из одного крупного города в другой.
Я как раз завершил автопутешествие, маршрут был таковым: Беру машину в Бергамо->Венеция->Флоренция->Виноградники Тосканы->Пиза->Милан->Бергамо.
Впечатлениями делюсь в своих роликах. Вот из Милана, например.
Таки Равенна все ж знаменита мозиками, а не фресками
Можно ориентироватся по гугл мапс, так намного легче планировать свое путешествие, и в конце концов максимально сэкономить себе время и потратить его на положительные эмоции.