Какие книги стоит прочесть чтобы научиться разбираться как в массовой, так и в элитарной культуре и искусстве?

Я больше посоветую конкретно об искусстве, но надеюсь, что это тоже будет небесполезно. 

Лично мне кажется, что прежде всего нужна база, на которую потом можно будет "наслаивать" более конкретные знания о частностях. А база - это, знаете, издалека, так как то, что мы имеем сейчас, очень тесно связано с тем, что было 100, 200, 1000 лет назад. Сама история, а вместе с ней и культура, - это не спонтанные вспышки на полотне времени, поэтому ради общего понимания процессов могу посоветовать начать с невероятно увлекательной "Истории искусств" Э. Гомбриха. Эта вещь поможет осознать, как мы вообще пришли к той культуре, которую имеем, и чем сейчас оперирует массовая культура. Ещё могу посоветовать "...Измы" Филлипса (чтобы лучше ориентироваться в проявлениях искусства на практике). После этого уже можно брать статьи в различных профильных вестниках и журналах, да и различные образовательные каналы (вроде того же Арзамаса) подойдут. 

В плане культуры в общем советую обратить внимание на работы философов последних десятилетий, особенно Бодрийяра и Жижека. С последним, кстати, есть "Киногид извращенца", который помогает понять культурную полоплеку как массового, так и авторского кино (и не только).

Удачи в поколении горизонтов культуры и искусства ;)