Скажу заранее, что я не литературовед.
На мой взгляд, его песни очень легко почувствовать и это главная причина его популярности. Чтобы понять, почему они именно такие, нужно иметь представление о русском устном народном творчестве, дембельских песнях, жизни в СССР в целом и жизни человека плохо вписывающегося в эту систему.
Начните с чтения интервью с Летовым.