Забавный вопрос, если учитывать тот факт, что внушительная часть произведений русских писателей имеют "депрессивный" характер (Чехов, Бунин, Достоевский и етц). Если тебя интересует зарубежная литература, то советую начать с Эдгара По.
Лаконичные, душещипательные тексты просто пропитаны грустью, страхом и смертью. К тому же, это все в формате новелл, что не может не радовать - читаются работы Алана за 20-60 минут.
если конкретнее, начни у него с таких работ: "Черный кот", "Падение дома Ашеров", "Колодец и маятник"
Андрей Платонов - Котлован (полный мрак, как и биография самого писателя). Франц Кафка - Замок, Процесс. Сартр - Тошнота. Набоков - Камера обскура.
Процесс - не депрессивный, он нудный. Каким и должен быть.
Генрих Бёлль "Путник, когда ты придёшь в Спа..." - абсолютно душераздирающая история. И очень короткая.
"О дивный новый мир" Олдоса Хаксли
"Голод" Кнута Гамсуна
и, как ни странно, "Тринадцатая сказка" Дианы Сеттерфилд.
Эмиль Золя "Жерминаль"
Ничего более тоскливого, грустного и безнадёжного я не читала. После этого и депрессовать то стыдно...
Когда прочитала, с одной стороны было жутко, с другой не пожалела. Яркий опыт.
Из современного - "Текст" Глуховский. Ощущение безысходности с первых же строк. Русская действительность во всей красе. Книга не отпустит тебя пока ты не прочитаешь. А потом ещё сутки ходить в раздумиях. Однозначно, советую.