На улице можно начать с банального: попросить помощь (узнать время - телефон сел, как пройти до такого-то места и где находится остановка 2 трамвая?). Или же сказать правду: привет, ты мне понравилась и я хотел бы познакомиться.
В интернете с этим проще: есть множество заготовок, которые помогут начать разговор - можете глянуть у нас на сайте в разделе "советы". Или, опять же, включить обезоруживающую честность: я хочу с тобой познакомиться, потому что...