На начальном этапе стоит выбирать то значение слово, которое более широко распространено и стоит первым в словарях. После, уже начиная работать с текстами различных тематик и встречая данное слово можно изучать его следующие значения, которые будут иметься ввиду только в данной сфере. Заучивать можно простым образом: самый лёгкий из них - это просмотр сериалов в оригинале, в частности - Американских, так как в них чаще всего используется слэнг и слова в их изначальном значении (кроме игры слов), лексика достаточно простая и не нагружена грамматический.