На мой взгляд, надо найти пересечение двух этих категорий. Найти именно те элементы, предметы гардероба, которые актуальные, современные, но при этом вам в них комфортно.
Если вы будете выбирать то, что модно, не ориентируясь на комфорт, то не будет ощущения конгруэнтности, то есть соответствия внутреннего внешнему. Это считывается собеседниками подсознательно, возникает отторжение.
Если выбирать то, что комфортно, не ориентируясь на моду, то вы будете выглядеть неактуально, что тоже не помогает выстраивать контакты с окружением.
Не стоит противопоставлять моду комфорту, лучше сделать ее своим союзником.