Обложка берётся из метаданных аудиофайла. Добавить её можно, например, в аудиоплейре AIMP в свойствах аудиозаписи. После этого, загружайте песню в вк, обложка добавится вместе с ним.
К сожалению, никак. Обложки для треков ВКонтакте берёт у правообладателей.
Некоторое время тому назад я сам задавал такой же вопрос: thequestion.ru (ответ в итоге пришел от техподдержки ВК).
А если я создатель трека?