Можно завести ненароком разговор, что завтра тяжёлый день, или вам рано вставать. Если время позднее, можно откровенно взять инициативу на себя, и побеспокоиться о человеке, сказав, что скоро перестанет ходить транспорт, и он рискует попасть в не комфортную ситуацию. Это, кстати, вообще ценный лайфхак, применяющийся в основном в продажах-донесите до человека то, что он в ситуации более заинтересован, чем вы. Что вы беспокоитесь в первую очередь о ЕГО комфорте. Если делать это искренне, и человеку будет приятно, что о нем заботятся, и вы себя не поставите в неловкое положение.
Действуйте по ситуации и проявите фантазию) Но вежливый и интеллигентный человек всегда поймёт и поинтересуется, не доставляет ли он неудобств и почувствует, что пора уходить.
А если человек и надеется засидется до поздна,чтобы остаться на ночь? Транспорт не ходит - вроде как некуда деваться