Все зависит от нескольких факторов.
Насколько ваш друг/подруга к вам прислушивается? Для чего жалуется (Действительно ли потому, что сам не справляется с чем-то или просто чтобы выговориться?)
В первую очередь, если это происходит действительно очень часто и по любой мелочи, не стоит такого друга жалеть.
Стоит помочь ему обратить внимание на те проблемы, на которые он жалуется, предложить варианты решения этих проблем.
Как правило, люди которые привыкли ныть, пока сами не поймут, что лучше решать проблемы, чем о них разглогольствовать, будут пропускать даже самые конструктивные и полезные советы мимо ушей.
В таком случае, возможно им стоит, фигурально выражаясь, "дать по морде".
Из личного опыта, у меня был период, когда я тоже постоянно ныл и жаловался своим друзьям на то, как все плохо, какой я неудачник и что надежды нет и кругом безысходность.
Мне из этого состояния помог выйти один очень хороший друг, который в целом, человек практичный, язвительный и саркастичный. Обычно, если ему кто-то на что-то жалуется, он только начинает ехидничать и троллить.
И вот когда мои жалобы достигли уровня, когда даже такому надоело со мной о них говорить и злорадствовать, он посоветовал мне обратиться к психиатру, раз меня так жизнь не радует. После чего добавил меня в игнор в соц. сетях и перестал контактировать.
Вот тогда я действительно испугался и подумал, что надо что-то менять в своей жизни!
К психиатру идти не потребовалось, кстати. Все прошло само собой.
В целом, я думаю, что всем людям иногда хочется пожаловаться (и даже необходимо это делать) просто так, потому что ну хочется и все, надо выговориться, накипело.
Но если это происходит постоянно и не помогает человеку справится с трудностями на которые он жалуется, то это само по себе уже проблема, которую надо решить.
Особенно учитывая, что рассказав о проблеме, возникает ощущение что она не особенно важна или что решать ее и нет никакой необходимости.
Что может привести к плачевным последствиям.