Ох уж эти альтернативные истории "если бы да кабы" )) А ведь намного интереснее изучать историю, чтобы понять, почему сложилось все так, как сложилось, а не выстраивать 100+ альтернативных версий...
Ну да вернусь таки к вопросу. Во-первых, думаю, что у Разина шансов победить было явно больше, чем у Пугачева. Предположим, Разин занял бы Москву. Наступило бы просто новое "смутное время", как и в начале столетия. Только Стенька не сам себя царем считал (тут он не сглупил), а вез в обозе некого "царевича Алексея", как бы сына Алексея Михайловича (ясно, что подставного). Вот этот бы "Алексей" и стал бы наверное офицальным монархом. Настоящий бы царь скорее всего как-нибудь бы да сгинул (заточение, убийство) - вряд ли бы восставшие ужились бы с ним. А дальше - раскол страны, как и в старую добрую Смуту. Не всем бы порядки казачьего круга в государственном масштабе пришлись бы по вкусу, опозиция (бежавшие дворяне, бояре, кто-то из купечества, посадских и служилых людей по прибору) сосредоточилась бы на западных и северных окраинах, скажем в Новгороде или Архангельске, повела бы оттуда борьбу. Единственное только - иностранная интервенция бы вряд ли была возможна - Польша была занята с Турцией, у шведов своих проблем хватало в Германии. Но какие-то западные отряды наемников старая власть в Новгороде бы наняла. С их помощью отбили бы Москву от разложившихся к тому времени казачков. В итоге все бы вернулось на круги своя, но с отколовшейся от цента периферией - на Волге и Дону сформировались бы какие-нибудь автономные "атаманщины", Казань могла бы снова отколоться, и Астрахань. Так что в конце века вместо наступления на Крым и шведов пришлось бы переподчинять этих ребят.
А у Пугачева шансов на успех было мало. Собственно почти вся его военная кампания представляла собой постоянное организованное отступление от преследовавшей правительственной армии. Речи о наступлении на столицу или установлении контроля над территорией не шло. Тем более для победы Пугачеву пришлось бы идти не на Москву, а на Питер, вряд ли бы у него хватило на это сил.