Как раскрепостить собеседника? Как следует себя вести, чтобы человек понял, что быть «скованным» вовсе не обязательно и говорить со мной можно на любой счёт?

Задайте планку откровенности сами.

Расскажите о себе подробности той степени интимности, которую ждёте от собеседника.

Правдой они совершенно не обязательно должны быть )

Это и есть "подстройка" и "ведение" - базовые техники суггестии ) 

Важно при этом, чтобы Ваша откровенность не выглядела жалобой и нытьём, а воспринималась как внезапный душевный порыв, вызванный Вашей симпатией к собеседнику. В принципе, сие вопрос тренировок и практики )