Если ненавистная руководительница "мымра" как в Служебном романе, то не надо перед ней хвастаться своей личной жизнью и внешностью, мымре интересна только работа и она очень злиться, когда на работе занимаются еще чем то посторонним. За ребенком в садик сбегать или уехать на свадьбу - это красная тряпка.
Если она беременная или озабоченная мамаша, то она может давать непонятные задания или забывать о чем то, придумывать, срываться из-за гормонов. Тут нужно иметь задокументированные задачи с конкретными деталями, без абстрактных указаний. Все задачи по пунктам.
В общем я эти два типа неадеквата и встречала только, остальные руководители женского пола были хорошие.
Подболтай молодого, харизматичного парня произвести на неё впечатление. Может, проблема кроется совсем в простых, человеческих вещах, если Вы понимаете о чём я.
Любая женщина любит похвалу и внимание, просто похвалите её за дисциплину и умения руководить коллективом. Естественно про внешний вид тоже нельзя забывать(даже если это не самая модная бизнес леди).А дальше всё в ваших руках.