Зависит от коммуникативной политики сервиса и конкретных услуг, оказываемых сервисом.
В общем случае:
- Сделать анонс, в котором объяснить в знакомой для пользователей форме, почему принято такое решение, с чем связано, какие выгоды они получат от того, что сервис станет платным (прим. он продолжил существовать, возможно переедет на новые сервера, увеличив скорость обработки, или позволит пользоваться услугой на больших территориях, и т.д.)
- Продумать как оформить эту "выгоду" для старых пользователей. Может быть они могут за базовый тариф купить премиум, или что-то еще.
- Проводить переход этапами.
- Вовлекать устойчивых пользователей в диалог, получать и отвечать на их предложения.
В общем, подходов достаточно много, зависит от конкретно вашей ситуации. Все в деталях, как обычно. Нужно быть готовым к тому, что часть пользователей все равно уйдет, это нормально. Вы их компенсируете другой. Вся задача в том, чтобы сохранить как можно пользователей, и за счет логики переходного периода, создать информационный повод, который поможет, за счет старых пользователей, привлечь в моменте как можно больше новых.