Мы работали вместе одно время, но друзьями не были, да и вообще он не стремился к общению со мной. А меня к нему очень тянет, чисто по-дружески, к тому же, сейчас у меня такой период в жизни, что очень хочется выпить, но не с кем (а хочется почему-то именно с ним).
Он довольно замкнутый, скорее всего из тех, кто пьёт только с близкими (но знаю, что выпить он любит в хорошей компании).
Я бы на вашем месте просто так и сказал, что нужна его поддержка и компания, хотелось бы выпить с тобой. Дайте ему выбрать дату и время, скажите что если что вы угощаете, на это мало кто отказывается