Пожалуй, всё зависит от ваших отношений с этим человеком и от суммы, которую он задолжал. А также от причины, по которой он не отдаёт деньги. Если это ваш хороший друг, который просто забывает отдать деньги, такое можно простить. Если человек это делает из корыстных целей и в принципе не собирается их возвращать, возможно, стоит серьезно поговорить с ним на эту тему, а если сумма ещё и большая, то обратиться в суд (но нужно подтверждение в виде, например, расписки). Если ваши отношения чисто деловые, то, пожалуй, стоит сделать то же самое или просто больше никогда не давать в долг этому человеку.