Мой ответ: "НИКАК!!!"
Стоит конечно теперь немножко пояснить, но в 98% мессенджеров этого сделать нельзя, в смс как правило тоже, если конечно у вашего собеседника не осталось переписки, ведь если он её прочитал, то удалить с вашей стороны сообщения у него нельзя...
Если конечно речь не о электронной почте или ещё чем либо имеющим "КОРЗИНУ"