Не претендую на полное понимание его прозы, но несколько советов вам могу дать:
Всегда помогает ознакомиться с анализом произведения, которое оставило вопросы. В случае с Хемингуэем больше материала по понятным причинам будет на английском языке, но и на русском тоже можно найти, ведь писатель он очень известный. А потом перечитать произведение снова - многое открывается.
Хемингуэй "бедно" описывает сцены - они в основном состоят из диалогов. Однако он постоянно делает "подсказки" о чувствах героев в репликах, или в повествовании, или в маленькой детали. Во время чтения я воображаю сцену, с какой интонацией была сказана реплика, с каким выражением лица, стараюсь понять, почему герой говорит именно это. Таким образом читатель постоянно включается в творческий процесс, завершая произведение и придавая свой смысл происходящему (хотя на практике это постоянные остановки в тексте, чертыхания, пробегания глазами непонятных мест и так далее :)
Во время чтения необходимо помнить главную тему Хемингуэя - описание чувств "потерянного поколения". Его герои часто - военные, прошедшие Первую Мировую и получившие тяжелые психические и физические травмы, и пытающиеся о них забыть и начать жить по-старому, "нормально" (но у них, естественно, не получается). Если об этом помнить, то многие с первого взгляда кажущиеся непонятными поступки героев становятся вполне объяснимыми.
P.S. Мне нравится стиль Хемингуэя. Его проза сильно приближена к реальности - жизнь обычного человека ведь и состоит из бесконечных разговоров и походов в кафе/рестораны/общественные места/на работу и.т.д, при этом он подводит мощнейший подтекст под каждое произведение, и все важное не лежит на поверхности, а скрыто. Можно, однако, согласиться с Д. Быковым, что такой метод несколько утомляет в романах (меня лично - нет), но рассказы его из-за такой лаконичности получают большую силу воздействия на читателя. Как писал Х. Кортасар: "Роман выигрывает по очкам, а рассказ - нокаутом".