Для начала надо определиться, возможно ли это сделать в принципе: если у вас какое-то производство, то вряд ли, а если мы говорим про работников офисного труда, то здесь успех мероприятия весьма возможен.
Никакой сотрудник без контроля ничего не сделает, поэтому надо продумать какие варианты контроля вам будут доступны: отчёт, звонок, письмо, сообщение в мессенджер и т.п.
Я, допустим, активно предлагаю использовать для этого
Битрикс24 и уже не один раз видел, как это помогает даже в случае использования бесплатной версии. Тем не менее, вариантов контроля масса, причем и уровень контроля абсолютно разнообразен, особенно если вы передаёте сотруднику рабочий компьютер, телефон и прочее оборудование. Кстати, подобное оборудование обязательно должно передаваться под заключение акта приема/передачи имущества организации.
Всё, в принципе, остальное дело конкретных кейсов, привязанных к конкретному случаю. Остаётся добавить, что чем проще вам осуществить контроль, тем больше шансов, что ваш переход на удаленку не повлияет на эффективность работы организации.