Нужно чаще акцентировать внимание на их достижениях, пусть даже не больших. Но в самом слове "САМОоценка" кроется ответ на ваш вопрос. То как вы будете оценивать этого человека имеет меньшее значение, чем то как это будет делать он сам.
Среди моих клиентов с низкой самооценкой - практически все ОЧЕНЬ успешные люди - предприниматели и "достигаторы". Даже понимая свои успехи и достижения, они считают все это обыденным и недостойным.
Часто их ругали в детстве за четверки и хвалили только за успехи. Вот и вырастает человек, который понимает, что любить просто так его никто не будет. Нужно постоянно достигать.
Все это приводит и к депрессии, и к неврозам (особенно неврастении).