Пока не появились эксперты-антропологи, которым известны факты о каком-нибудь древнерусском святом или языческих обычаях, связанных с поклонением природным силам, выскажу свою версию.
Отправляясь в дорогу, люди скучают о своем доме и не хотят покидать его в спешке.
В дороге могут поджидать разные неожиданные неприятности, такие как нехорошие люди, потеря багажа и так далее. И посидеть на дорожку - это некий способ привести свои мысли и чувства в порядок, чтобы не переживать и быть готовым к самым неприятным испытаниям.
По-моему, это вполне правдоподобно. )