Вопрос не развернут, и тут нет объяснения, что именно вас смущает в позиции оптимиста. Я опишу один случай, при котором оптимизм может мешать человеку, это, когда его оптимизм связан с некоей однобокостью и возможно даже самообманом. Например, у человека в жизни серьезные проблемы в какой-то сфере, а он как будто "не видит" этого и говорит, что у него все "супер" и т. д., сам в это верит, стараясь преуменьшать проблемы или вообще не придавать им значение. Это похоже, как человек идёт по краю пропасти, но говорит, что идёт по поляне. Если он, всё-таки в неё упадет, ему никак не поможет его оптимизм, ведь есть какие-то реальные ситуации, которые надо решать, а не закрывать на них глаза, ничего не делая.
Если вас беспокоит именно это, я думаю, вам может помочь чтение книг по когнитивно-поведенческой терапии. В ней есть понятие"когнитивного диспута", в котором приведены примерные вопросы, как следует рассматривать ситуацию более объективно, не основываясь на привычных схемах восприятия. Например, вы можете себя спросить: нет ли логических нестыковок в ваших рассуждениях; нет ли какой-то причины, из-за которой вам удобнее думать так, а не иначе, игнорируя реальность, даже если вы видите только вариант позитивного развития событий; а какой негативный вариант его развития возможен, насколько это реалистично, как вы сможете справиться с возможными последствиями этого и т. д.
Но я думаю, что самому это будет сложно и лучше обратиться к психологу, чтобы понять, откуда это идёт и что с этим можно сделать. Ведь, вопреки общепризнанному мнению, любая необъективность мешает жить, и это здорово, что вы это заметили. Осталось теперь начать что-то делать с этим.