Типичный договор на покупку шрифта разрешает его использование на объявлениях, рекламных щитах, в печатной продукции. Случаи неправомерного использования правообладатель, скорее всего, отслеживать не будет - не будут же представители его ходить по улицам и рассматривать все плакаты и листовки. Разве что случайно попадется.
Вместе с тем, обычно запрещается использовать шрифт в логотипах, в видеотитрах, в компьютерных играх, в мобильных приложениях, встраивать в электронные книги, а также на веб-сайтах с помощью @font-face (то есть использовать сам шрифт, а не надпись в виде картинки). Разрешение на это нужно получать в индивидуальном порядке, по отдельному договору и за дополнительную плату. Такие случаи из-за своей глобальности отслеживаются намного проще, и именно они становятся предметом судебного разбирательства.
Что касается "на какой платформе куплен", то в случае разбирательства истец должен предъявить документы о легальном приобретении.