Интересный вопрос. Я совершенно точно отделяю для себя хорошие шрифты от плохих, но никогда особенно не формулировал, как я это определяю. Попробую.
- Техническое качество. Читаемость, кернинг (читаемость), согласованность/гармония (читаемость).
Самое очевидное - это техническое совершенство шрифта. Контраст, качество кернинга, наличие лигатур, насколько согласованно шрифт выглядит при наборе.
- Качество кириллизации. Я ищу (и нахожу) шрифты в основном на латинице, но использую в кириллице, поэтому очень важно кем и насколько хорошо сделаны кириллические символы. Есть отличные шрифты, для которых сделана посредственная кириллизация и пользоваться ими не хочется вообще.
- Актуальность. Да, с моей точки зрения шрифты устаревают. Разные с разной скоростью. И актуальность имеет два уровня - локальная, на уровне конкретной задачи и глобальная, в дизайнерском сообществе вообще. Например, для меня FF Meta, Proxima Nova - отличные, но неактуальные шрифты. Если следить за темой (а я слежу), то шрифтовая сцена постоянно меняется и каждый сегодняшний классный шрифт рискует стать кринжовым через 1-3-5 лет. Это не про качество шрифта, а про его избитость.
- У меня есть личные предпочтения и они меняются со временем. Если раньше мне нравились скорее узкие начертания (типа Decima Pro), то сейчас мне нравятся круглые и широкие (типа TT Travels). При этом мне всегда больше нравились шрифты с низким контрастом.
На практике я не отличаю специально хороший шрифт от плохого - я вижу применение шрифта в какой-то работе, отмечаю, что круто получилось (если круто получилось) и ищу эту гарнитуру. Дальше смотрю характеристики, пробую/тестирую и, если шрифт подходит под мои задачи, начинаю применять.
Если сократить - хороший шрифт выполнен на высоком техническом уровне, подходит под задачу и не противоречит моему личному представлению о гармонии.