Очень просто. Теоретики-продаваны, конечно, будут вас учить базам, капсулам, архетипам, сочетаниям и проч. На деле это подходит им, а не вам. Ничего личного, джаст бизнесс.
Подходящая одежда выбирается так:
1) Она подходит вам по размеру и длине.
а) Вам комфортно в ней сидеть, стоять, ходить, бегать (если в вашей жизни случается бег - за трамваем или за увлеченным ветром важным листком).
б) Она не выглядит как из задницы после того, как вы в ней посидели (в машине или за рабочим столом).
в) Она приятна тактильно и нигде не колет и не трет.
г) (опционально) Ваше фото (не селфи в зеркале с подобранным животом, а со стороны, и желательно, когда вы куда-то идете) в этой одежде вам нравится.
В остальном универсальных правил нет (или есть, но они не упрощают, а усложняют выбор). Если вам не нравится ваш самостоятельный результат, не зазорно обратиться к профессионалу - но не за подбором гардероба, наверное, а все-таки за поиском вашего личного сегмента вещей/стиля.