Как напрямую следует из самой формулировки Вашего вопроса, чтобы носить оверсайз рубашку в школу с юбкой (до колена), нужно надеть одновременно оверсайз рубашку и юбку (до колена), а потом в этой одежде прийти в школу.
Лучше, чем Чип и Дэйл, Пояснительная Бригада.