Как научиться умению поддерживать любой разговор и не бояться высказываться?

Тут стоит разобраться, а чего именно вы боитесь? Какие страхи возникают в ситуации, когда нужно высказать своё мнение? Со всеми ли людьми возникают страхи, или только с определённым кругом?
За страхом высказываться часто лежит негативный опыт (я высказался, после этого было плохо). Нужно понимать, что негативный опыт не равен объективной реальности, очень не факт, что другие люди отреагируют так же негативно. Это с одной стороны. А с другой, ок, кто-то вполне может негативно отреагировать на ваши слова, но вы уже знаете эту реакцию, вы её уже однажды пережили, и ничего страшного не случилось, вы остались в живых. Вы готовы, на самом деле, к любой реакции на ваши слова, просто эту готовность нужно вытащить из-под страхов.

Естественно, проще, быстрее и качественнее будет всё это разобрать со специалистом.