Для начала надо определиться, какого уровня мастерства в решении олимпиадных задач вы хотите достичь. Всё определяется задачами, которые вы перед собой ставите, аналогично, как и в любом другом виде спорта: между человеком, иногда делающим зарядку, и профессиональным спортсменом есть большая разница.
Олимпиадные задания, да и сами олимпиады, могут быть разными как по форме, так и по содержанию. Задачи начальных этапов Всероссийской олимпиады школьников, некоторых интернет-олимпиад обычно не несут значительной спортивной составляющей и направлены на развитие интереса к математике. К таким олимпиадам вполне можно подготовиться самостоятельно, вопросы составлены так, чтобы на большую часть из них мог ответить твёрдый хорошист или отличник по математике. Можно ограничиваться только таким уровнем олимпиад для поддержания себя в тонусе, подготовки к последним задачам профильного варианта единого государственного экзамена по математике и некоторым «вузовским» олимпиадам.
Для последующего роста уровня достижений уже не обойтись без наставника. Начиная с некоторого момента может сложиться ощущение, что есть некоторая черта, ниже которой задачи охотно решаются, а вот прыгнуть выше уже не удаётся (обычно эта черта проходит примерно по региональному этапу ВОШ). Преодолеть эту черту без наставника, разбирающегося в олимпиадной математике, очень сложно. Хорошим первым наставником может стать обычный школьный учитель из вашей школы, потом можно искать кого-то ещё. Возможно, придутся по душе заочные курсы и консультации по подготовке к олимпиадам, благо, в эпоху интернета их найти несложно.
В любом случае, при подготовке к олимпиадам любого уровня будет полезно порешать задачи, особенно удачной идеей будет просмотреть задачи прошлых лет того мероприятия, в котором вы собираетесь принять участие. Несмотря на кажущуюся необъятность количества всех возможных задач, можно выделить несколько традиционных идей, которые используются при решении. Это связано как с «модой» на задания определённого типа, так и с тем, что задания одной олимпиады каждый год придумывает примерно одна и та же группа людей. Так что чем больше новых задач вы решите при подготовке к олимпиаде, тем больше вероятность, что на самом конкурсе попадётся что-то, что вы легко решите.
Онлайн-курсы в помощь — "Фоксфорд", например, предлагают тучу курсов по разным предметам в формате вебинаров с преподами МГУ, Бауманки, МФТИ и т.д. и сравнительно недорого.