Первое: страх глубины - это нормально. Многие из тех, у кого его нет, сдохли, не доплыв до берега. Переоценили себя.
Второе, попросить о помощи в этом вопросе - не зашквар, хотя очень трудно. Но, бросаться в омут самому - не вариант, могут не успеть откачать. Прям вот такое, чтобы рядом человек был постоянно - не нужно, но нужно, чтобы кто-то был в курсе и быстро пришёл на помощь если что. Ну и чтобы похвалил потом - тоже важно для закрепления результата.
Третье. Лучше речка, чем море. То есть, лучше в сторону берега, чем в сторону горизонта. Это делает первый шаг бескомпромиссным. С морем проще: если с лодки в сторону берега, то ты не скажешь себе "нененене в другой раз". Если речку переплыть, то надо поработать над силой воли, что "назад не поверну, пока пузом не теранусь о противоволожный берег". Задача выдержать эти первые разы, не пытаться померить глубину (много ли ещё или нет) не пытаться посмотреть назад. Вперёд! к берегу! окончательно! Ну и кстати, на реке потом обратно придётся плыть )).
Четвёртое: безопасность. Ни в коем случае не пьяным! Это миф, что водка добавит храбрости. Это всегда так кажется, пока адреналин с кортизолом в кровь не шарахнули. Неадеквата она блин добавит, это точно. Далее: дно и берег должны быть нормальными. Сил на этот эксперимент уйдёт в 4 раза больше чем в бассейне (привет адреналиновому коктейлю) и если в конце или середине пути будет нежданчик - на кон встанет твоя жизнь. Ну и наверное, чтоб ещё плавсредств разных не было по близости, а то они тебе тоже вполне могут проблем добавить. Хотя это уже в меньшей степени. Кроме того, лучше днём, чем вечером/ночью. По тем же причинам.
Пятое. Дистанция. Возьми на первый раз чё-нить совсем простое. Ты будешь удивлён, как это сложно. Мой первый переплыв - это речка Осётр в районе с.Струпна (метров 20 ширина и слабое течение). Уже с первой минуты "упражнения" я подумал йиех нихеррассее как тяжело и страшно! И опыт преодоления этого большого страха на маленькой дистанции навсегда сел в память. Уже лет двадцать как.
Шестое и главное. Если какая-то чуйка в последний момент не пускает, НЕ ЛЕЗЬ!!! Лучше пусть ржут над тобой, но над живым. И тебе, и им лучше.
Удачи.