Как найти самые дешевые билеты на самолет туда-обратно, если до поездки около полугода, даты и количество пересадок не принципиальны?

Очевидно же - мониторить Skyscanner, Aviasales. Там можно поставить уведомление что ищите на эти даты, и именно на них будет приходить уведомление о скидках и акциях.