Как начать разбираться в музыке, если слепое «слушаю, что понравится» уже не устраивает?

1) Доверять критике.

Конечно, не все имеют одинаковое представление о "хорошей" музыке, но, всё же, пока у вас не выработалось собственное мнение, - рецензии очень помогут разобраться в "верхушке" этого пугающего своими объемами айсберга.

Например, списки Rolling Stones представляют немалую и наглядную информативность:
https://ru.wikipedia.org/wiki/500_величайших_альбомов_всех_времён_по_версии_журнала_Rolling_Stone

https://ru.wikipedia.org/wiki/50_величайших_исполнителей_всех_времён_по_версии_журнала_Rolling_Stone

2) Искать, сопоставлять и отсеивать.

Неизменно должна поглощаться всё новая и новая информация: чтобы выработать пресловутое представление о жанрах и отсеивать то, что вы уже "пережили". Сидеть на своём "островке комфорта" - губительно.

3) Выбирать подходящее время.

Наверное, это самое главное. "Ставить фоном" нельзя ни в коем случае, как и пропускать через себя только оторванные от контекста альбома "песенки". Постарайтесь медленно входить в исполнителя, прослушивая дискографию альбом за альбомом. Вполне вероятно, что изначально вы ни черта не поймете. Это нормально. Оставьте на потом и не судите с первого взгляда.

4) Изучать генеалогию.

История вплоть до экономического, и политического окружения, - все это поможет вам найти корни из определенных явлений. Заодно и следующие цели для "разбора" будут ясно видны.

Думаю, главное лишь начать. Остальное пойдет само собой.