Я очень долго была таким человеком, и могу сказать, что, если он не заинтересован в общении с вами — все попытки будут безрезультатны. Если хотя бы немного заинтересован, то всё, что вы можете сделать — создать комфортную для него обстановку и говорить на интересующие его темы, осторожно спрашивать его мнение, быть доброжелательным, по-доброму шутить и так далее. По большому счёту, все те же приёмы, что и с обычным человеком, но с оговоркой, что они скорее всего не сработают. Это уже зона роста вашего ~недо~собеседника. В личные дела, как уже написали выше, лучше не лезть и о себе особо много тоже не рассказывать. В общем, дело тонкое и неблагодарное, подумайте сначала хорошенько, нужно ли вам такими усилиями внимания добиваться.