Мне кажется уровень самооценки можно определить в следующих ситуациях:
1) знакомство с новыми людьми
2) выбор новой работы, проекта, задачи
3) как человек защищает свои идеи: есть ли у него на это желание и аргументы для спокойного разговора
4) чувствует ли человек свою экспертность в каких-либо сферах и много ли их
5) знает ли он себя со стороны и нравится ли ему образ, который он формирует у окружающих
6) как человек реагирует на комплименты и критику