Для начала наверное стоит понять, всегда ли нужно говорить то, что думаешь. Например, есть случаи, когда сказанное вами может причинить боль другому человеку. Зачем тогда это говорить?
Другое дело, если вы имеете в виду, что вам сложно высказывать свое мнение или говорить о своем недовольстве, в ситуациях, которые вас задевают. В этом случае стоит попытаться понять, почему возникает ощущение, что вы не имеет права сказать, то что вам хочется.
Что же касается того, чтобы говорить человеку, то что вы о нем думаете, если он вас об этом не спрашивает, то есть некоторые вопросы над которыми можно задуматься, прежде чем решать, стоит ли говорить человеку то, что вы думаете.
Просил ли человек вас об этом. Если не просил, то возможно не стоит ничего говорить.
Принесет ли этому человеку пользу то, что вы ему скажете.
Причинит ли человеку неудобство, или обидит ли его, то что вы ему скажите.
Что даст вам, то что вы высказали другому человеку свое мнение о нем.