Это зависит от многих параметров.
Характер прошлых отношений. "Любил девушку" - это слишком общая фраза. Важно понять, как он чувствовал себя в тех отношениях, были отношения гармоничные или проблемные, конфликтные. Причины расставания, кто был инициатором.
Большое значение имеют личные качества парня. Настроен ли он на новые отношения или теплится надежда вернуть прошлые.
В любом случае, лучше не торопиться и не бросаться с головой в отношения с таким парнем, для которого прошлое не закрыто. Можно прождать длительное время, пока он "отойдет", быть ему "жилеткой", а в итоге остаться ни с чем. Парень может постоянно возвращать бывшую пассию или, переболев, благодаря Вам, воспрять духом и отправиться на новые поиски.