Если это Ваш близкий друг, и Вы уверены в нём, то с чего бы беспокойно спать, если Вы помогли ему финансово, дав в долг? :) Если скорее не друг, а знакомый, и Вы не уверены, что он долг вернёт, то лучше, наверное, не давать. Но всё зависит от ситуации, конечно... Если вопрос жизни и смерти, а Вы в состоянии помочь - помогите. И спите спокойно от осознания того, что помогли финансово человеку в трудной ситуации (как в пословице - "Делай добро и бросай его в воду").