Является ли дача с присвоенным адресом, т.е. там возможно прописаться, вторым жильем при продаже квартры?

Дача с возможностью прописаться является жилым домом. Поэтому, конечно она является... вторым объектом недвижимости, на который Вы имеете право собственности. Не совсем понятна суть вопроса, Росреестр не запрашивает информацию по другим объектам при продаже квартиры.