Давайте начнём с того, что его налоги-это его головная боль). Вы покупатель и сделали выбор в пользу покупки у такого продавца (товара, работы, услуги). Я такой выбор называю осознанным. Если вас все-таки беспокоят его налоги, то суть тут в доказательстве признаков ведения им предпринимательской деятельности, которая в РФ подлежит обязательной регистрации (что бывает за незаконное предпринимательство можно почитать тут).
Если он не ведёт предпринимательскую деятельность, но все же получил доход (облагаемый и разовый к примеру), то такой доход подлежит обложению налогом НДФЛ 13 % через декларирование доходов раз в год по окончании календарного года.
А оплата наличными самый недоказуемый формат расчётов по причине отсутствия "следов" (в том случае, если это не оформлялось никак)
Вы сможете доказать факт передачи наличных средств? Если сможете, то да, человек обязан заплатить НДФЛ; если не сможете доказать, человек обязан заплатить, но не факт, что будет это делать.