Зачем обязательно сразу фриланс? Есть же агентства, которые этим занимаются - устройся туда на стажировку или что-то такое. Там и опыт получишь, научат чему-нибудь, контакты полезные заведешь, поймешь как отрасль работает и т.д. А потом можно будет и фрилансить если захочешь (а может решишь там карьеру делать).
Начинай фрилансить, принимай заказы от клиентов мягко говоря далеких от веб-дизайна. Три - четыре клиента будет - страх пройдёт, но не забывай показывать результат работы более опытным коллегам, и не забывай развиваться.
Как ни странно, об этом говорил Артемий Лебедев.