Чтобы получить возможность добавлять на свои треки обложку – необходимо быть исполнителем. Не обязательно популярным, но ВКонтакте оценивает обложку как метаданные трека и берет их из открытых источников. Для этого вам нужно публиковать свои треки и на других площадках, получить лицензию. Обычно всеми этими делами занимается менеджер исполнителя. Так что либо придется лицензировать свои треки, либо забыть про обложку. Но расстраиваться сильно не стоит, вы можете создать плейлист ВКонтакте со своей обложкой. Для этого зайдите в раздел аудиозаписей и нажмите на плюсик. Высветится вот такое окно:
Заполняете название, описание и добавляете обложку. Вместо трека прикрепляйте плейлист с этим треком. Вуаля!