Если вы "заядлый покупатель" и покупаете сразу на нескольких десятках магазинов, то вполне реально. Уже несколько раз спецслужбы взламывали теневые сайты и в течение месяцев (а то и лет) собирали информацию.
Тогда помимо создателей сайта деанонили еще всю команду форума, а заодно и самых активных "пользователей", кем вполне реально стать. А после такого деанона уже мало что поможет, только если острова где-то в Тихом океане.
Главное - не выделяться! Как бы смешно это и не звучало :)
В сети Tor, как правило, что-то уплачивается в биткоинах, их невозможно отследить, и соответственно никакое преследование грозить вам не может, даже если вы воспользуетесь им в будущем.