Если на остановке, я выйду и снова зайду в транспорт, кондуктор может взымать ещё деньги за проезд?

Вопрос интересный и вполне жизненный, иногда приходится выходить, когда в автобусе много народу, а твоя хата с краю. 

Логично, что если мы просто выпускаем пассажиров, то снова платить не должны, но по факту мы прерываем поездку и должны оплатить её заново. 

6.2. Пассажир обязан:

6.2.1. Оплатить проезд (зарегистрировать поездку) в порядке, установленном в пункте 5.1 настоящих Правил. Одно погашение проездного билета дает право пассажиру только на один проход для поездки в одном направлении.

Правила проезда в ОТ Москвы. 

после прерывания поездки ее продолжение по тому же разовому проездному документу не допускается.

Правила проезда в электричках ЦППК. Думаю, у остальных не сильно отличаются правила. 

Однако в Москве контролёры, скорее всего, подходят к этому с пониманием (когда поездка прерывается для пропуска пассажиров), не знаю. В регионах возможна та же история, что никто не будет требовать повторной оплаты проезда, но в одном из тысячи случаев может попасться злой / принципиальный кондуктор, который потребует оплатить проезд снова.