Если мужчина организовывает проститутку для своего сына подростка - это аморальный мужчина, или же заботливый отец?

Это скорее вообще не про мораль и не про заботу о сыне.

Воображаемая ситуация, или реальная, - но по описанию это скорее типичная проекция, или, как матюгнулись бы гештальтисты, ещё и антефлексия)). В менее пикантном примере ситуация вообще совершенно типовая: женщина не состоялась как актриса и засовывает дочку в театральные студии, нравится той это или нет. Мужчина провалился в конкретный институт, и теперь пихает сына в неинтересную тому профессию, в которую хотел сам. И т.п. 

Антефлексия - и есть нарушение контакта со своей потребностью, когда для другого делаю то, что хотел бы, чтобы сделали для меня.

Словом, в предлагаемой ситуации мужчина отыгрывает собственные подростковые фантазии, это лично его процессы, самого с собой. Сын тут вообще с боку припёка.