Деликатный вопрос про древнюю Грецию и их моду заниматься спортом обнаженными?

Для удобства, разобью на несколько пунктов.

1) 1.0 Прежде всего, хотелось бы отметить, что речь идёт про греков-мужчин. И спортивные упражнения, и соревнования, и пирушки они проводили в своём коллективе, а гендерным равенством там и не пахло. Уважаемые в обществе девушки и женщины проводили время у себя на женской половине; при возможности, не выходили на улицу без сопровождения; использовали накидки, так что вне дома они смотрелись бы чем-то похоже на современных жительниц Индии и мусульманских стран (также было и с правами в целом). Изображения или статуи обнажённых женщин встречаются гораздо реже, и практически всегда подразумевают богинь. Маленькая деталь: на таковых скульптурах отсутствует вагина. Голышом могли выступать танцовщицы, прежде всего из Фессалии; но они дальше обычно оказывали услуги сексуального характера.

1.1. Из женщин на олимпийских соревнованиях исключения делались для жриц Деметры. На периферии было либеральнее. А также, у Павсания, упомянуто, что незамужние девушки вроде как могли присутствовать и на Олимпиаде (впрочем, на него ссылается Г.Лихт в своей книге "Сексуальная жизнь в Древней Греции"). В древней Спарте, где всегда была, что называется, "своя атмосфера", девушки участвовали в ряде спортивных мероприятий. Видимо не голыми, а облачёнными в очень лёгкие платья с разрезами.

2) Мужчины же, помимо соревнований и пирушек, достаточно часто, судя по всему, обнажались во время каких-то работ (жаркий климат, чё), а также могли идти в таком виде (одновременно с одетыми) в бой. Были свои тонкости:

• Откровенно трясти причиндалами, и демонстрировать их всем было крайне неприличным. Т.е, на упомянутых вами пирушках вызывающим было слишком высоко задрать подол хитона, а тем более при этом сидеть в раскорячку.
• Во время упражнений в гимнасиях (о чём есть у Аристофана), после того, как сидел голым задом на песке, надо было припорошить оставшиеся примятости.
• Но особенно порицалось обнажение головки полового члена. Так, уже во времена эллинизма, в империи Селевкидов на спортивные соревнования попытались вписаться еврейские юноши, о чём есть в одной из неканонических книг Библии. Их, по известной причине, обсмеяли.

3) И вот тут стоит отметить один из способов, с помощью которых атлеты стремились избежать неловких ситуаций, равно как и несколько защитить половые органы. КИНОДЕСМА - у тёти Вики, в данном случае, весьма подробно описано. А если в двух словах, то пенис плотно подвязывался к животу. (Иллюстрацию тоже лучше поглядите по ссылке выше - местный робот-модератор даже ответ с античным кратером может запороть). Надо думать, это так или иначе препятствовало стояку - больно-с.

4) Вероятно, такие случаи всё-таки бывали, но едва ли из этого делалось событие. Пару лет назад отвечал на в чём-то смежный вопрос по поводу диких и нудистских пляжей ЗДЕСЬ. Если вышло случайно, то сделали бы вид, что не обратили внимание.

P.S: не всё, но значительную часть информации почерпнул вот из этой книги, уже упомянутой чуть выше; прошу любить и жаловать. В чём-то, возможно, устаревше или тенденциозно, но написано вполне научным языком.