Стильная одежда может появляться в вашем гардеробе, если вы поняли и определились, какой к вас стиль. Плюс это очень сильно связано со вкусом. А он, либо есть, либо нет. Обычно так. Поэтому хотя бы изредка обратиться к профессиональному стилисту - это все равно, как приходить медосмотр.
Не совсем кооректна постановка вопроса второго. Что есть ширпотреб? У меня это ассоциируется со словом "безвкусица", и соответственно, дело не в цене и не в бренде. Бренд - это узнаваемая торговая марка. Стильной и трендовой может быть вполне себе и no name вещь.
Я думаю, что стильная вещь имеет как минимум 2 отличительные черты: качественный материал и внимание к деталям со стороны производителя (бирочки, швы, уникальные принты). Остальное дело вкуса)