Что считать датой начала собственности при покупке автомобиля?

Если вы купили машину по договору купли-продажи, то право собственности на нее возникает с момента передачи машины от продавца к вам. То есть в тот момент, когда продавец отдал вам ключи от транспорта.

Поэтому, как правило, дата договора купли-продажи и дата получения машины в собственность совпадают.

Дата постановки транспорта на учет в ГИБДД никакого отношения к собственности на машину не имеет. Это лишь разрешение государства на допуск машины к дорожному движению.

Поэтому право собственности на машину у вас возникло 28.05.2018. Трехлетний срок владения закончился 28.05.2021. С этого момента при продажи автомобиля вы не должны ни декларировать доход, ни платить налог.

Соответственно требование налоговиков о декларировании дохода является незаконным.