Я бы предложил дать почитать ему сборник лучших шуточек Петросяна, Задорнова и всех им подобных. Позже для усвоения материала можно давать посмотреть выпуски некоторых передач, чтоб изучал интонацию, с которой эти шуточки летят.
Когда подрастёт, сам найдёт нормальные шуточку, по типу той, что про сестру и отца.