Вспомнил отечественное кино "Бедная Лиля" с Оксаной Акиньшиной в главной роли про молодую девушку, существующую в 90х в захолустном городке. Ничего более беспросветного я в жизни не видел. Не ждите хепи-эндов, это просто мрачняк про хреновые реалии нашей страны того (а может и не только того) периода. Безысходность полнейшая.
По поводу мрака можно посмотреть "Город грехов". Лично мне очень нравится обе части. Кроме этого фильм несет смысловую нагрузку на тему "куда катится этот мир". В какой то мере безысходность присутствует.
Можно посмотреть в окно и подумать о жизни. А из фильмов могу посоветовать "Человек, который спит / Un homme qui dort" (1974), погружает в атмосферу безысходности.
"Меланхолия" Ларса фон Триера качественно погрузит вас в атмосферу тоски и мрака. Несколько недель после просмотра в голове будет играть прелюдия из "Тристана и Изольды" Вагнера, а вы будете чувствовать себя очень потерянным и одиноким.