Попросить рассказать что-нибудь - это, конечно, не самый лучший способ намекнуть на сложности поддержания разговора. Но и не самый худший. Поэтому призываю не драматизировать и не лепить из собеседницы злодейку.
Одна моя знакомая формулировала техзадачу конкретнее "А расскажи-ка какую-нибудь байку". Так вот, травите занятные, веселые, курьезные истории из своей жизни, которые могут заинтересовать девушку. Это поможет ликвидировать неловкость и разрядить атмосферу. А потом в отместку вы можете попросить рассказать о каком-нибудь примечательном случае и ее.
О, да))) Вы знаете толк в извращениях))
Часто такую фразу говорят девушки, которые вас еще не очень хорошо знают и пока сложно найти тему для разговора. А так она поймет какие темы вас интересуют и сможет поддержать разговор.